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环状化合物 环状化合物的立体异构

导语:虽然1,2-二羧基环丙烯分子中有两个不对称碳,但顺反化合物中有对称平面,因此分子没有光学活性,相当于中间体。但是反式没有对称面和对称中心,所以它有光学活性,有一对对映体:从上式可以看出,顺式和反式都是顺反异构体和非对映异构

虽然1,2-二羧基环丙烯分子中有两个不对称碳,但顺反化合物中有对称平面,因此分子没有光学活性,相当于中间体。但是反式没有对称面和对称中心,所以它有光学活性,有一对对映体:

从上式可以看出,顺式和反式都是顺反异构体和非对映异构体。

环己烷衍生物有一个可变的非平面六元环,可以有不同的构象。但是,一般来说,由于构象之间的快速转变,不会引起化学键断裂,也不会影响分子构型。因此,我们在研究它们的立体异构时,不应考虑构象引起的手性,而应只考虑顺反异构和对映异构,用平面通式观察,才能得到正确的结果。示例:

如果两个羧基在环的1,4-位,它们在顺式或反式中都有对称面,所以它们没有光学活性。

在双环系统中,立体异构体的数量有时会受到抑制。比如在双环丁烷中,两个环只能顺式连接,反式张力太高。因此,虽然1,2-二甲基双环丁烷有两个手性中心,但没有四个立体异构体。

二环戊烷和二环环己烷的情况类似。

另外需要补充的是,对于环上手性碳的R/S命名,如果连接基团结构相同但几何排列不同,则顺式优先于反式。

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